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国际烷烃名称。 阿肯色:结构,性质

开始定义烷烃的概念将是有用的。 这些是饱和或 饱和烃, 石蜡。 还可以说,这些是通过简单的键进行C原子的组合的碳。 通式为:CnH2n + 2。

已知如果与其他类别相比,其分子中H和C原子数的比例最大化。 鉴于所有价格都被C或H占据, 烷烃 的 化学性质 没有明确表达,因此第二项是饱和烃或饱和烃类。

还有一个较旧的名字,这最能反映出他们的相对化学 - 石蜡,翻译意味着“没有亲和力”。

所以我们今天谈话的主题是:“阿肯色:同源序列,命名,结构,异构”。 还将介绍其物理性质的数据。

阿肯色:建筑,命名

在它们中,C原子处于sp3杂交的状态。 与此相关,烷烃分子可以被证明是一组四面体C结构,它们不仅彼此相关,而且与H相关。

在原子C和H之间,存在强的非常低极性的s键。 简单键之间的原子总是旋转,使得烷烃分子具有各种形式,连接长度与它们之间的角度是恒定值。 由于在σ-键周围发生的分子的旋转而相互转化的形式,通常将其称为构象。

在从所述分子中脱离H原子时,形成称为烃基的1价颗粒。 它们不仅是 有机物质的 化合物而且是无机化合物。 如果从极限烃的分子中取2个氢原子,则得到2价基团。

因此,烷烃的命名可以是:

  • 径向(旧版);
  • 替代(国际,系统)。 由IUPAC提出。

径向命名的特征

在第一种情况下,烷烃的命名法的特征如下:

  1. 考虑烃作为甲烷的衍生物,其中一个或几个H原子被自由基取代。
  2. 在非常复杂的连接的情况下,方便性很高。

更换术语的特点

烷烃命名有以下特点:

  1. 该名称的基础是1个碳链,而其余的分子片段被认为是取代基。
  2. 在有几个相同的激进分子的存在下,在他们的名字被指出数字之前(严格用字),并且基数被逗号分开。

化学:烷烃的命名

为方便起见,信息以表的形式呈现。

物质名称

名称的基础(根)

分子式

碳取代基的名称

碳取代基式

甲烷

甲基

CH 4

甲基

CH 3

乙烷

种族

C 2 H 6

乙基

C 2 H 5

丙烷

支柱

C 3 H 8

喝醉了

C 3 H 7

丁烷

但是......

C 4 H

丁基

H 9

戊烷

压抑

C 5 H 12

C 5 H 11

正己烷

十六进制

C₆H₁₄

C 6 H 13

庚烷

C₇H₁₆

C 7 H 15

辛烷值

十月

C₈H₁₈

辛基

C 8 H 17

N于

C₉H₂₀

C₉H₁₉

院长

右旋糖酐

C₁₀H₂₂

C 10 H 21

上述烷烃术语包括历史发展的名称(多个末端碳氢化合物的前4个成员)。

具有5个或更多个C原子的非部署烷烃的名称由希腊数字形成,其反映给定数量的C原子,因此,后缀 - 表示该物质来自多种饱和化合物。

当部署烷烃的名称被绘制时,选择主链以包含最大数量的C原子,其编号使得取代基是最低编号的。 在两条或更多条相同长度的链的情况下,主要是含有最大数目的取代基的链。

烷烃的异构体

作为烃类,其系列的母体是甲烷CH 4。 对于甲烷系列的每个连续的代表,与前一个与亚甲基-CH 3存在差异。 这种规律性可以在整个烷烃范围内进行追踪。

德国科学家Schiel提出了将该系列称为同源的建议 在希腊语中,这意味着“类似,相似”。

因此,同源系列是具有相似结构和相似化学性质的一组相关有机化合物。 同系物是本系列的成员。 同源性差异是亚甲基,其中2个相邻的同系物不同。

如前所述,任何饱和烃的组成可以由通式CnH2n + 2表示。因此,同源系列的下一个成员是甲烷-C 2 H的化合物。 为了从甲烷推断其结构,需要用CH 3代替1个原子H(如下图)。

每个后续同系物的结构可以从前一个相同的方式推导出来。 结果,乙烷产生丙烷-C 3 H 8。

什么是异构体?

这些物质具有相同的定性和定量分子组成(相同分子式),但化学结构不同,以及具有不同的化学性质。

上述烃在沸点:-0.5° - 丁烷,-10°异丁烷等参数中不同。 这种 异构 体称为碳质骨架的异构体,它是指结构类型。

随着碳原子数的增加,结构异构体的数量迅速增长。 因此,C 10 H 22对应于75个异构体(不包括空间的),而C 15 H 22 4347异构体是已知的,对于C 20 H 42,它是366 319。

所以,清楚的是烷烃,同系物,异构体,命名法。 现在是时候继续编写IUPAC的名称的规则了。

命名法IUPAC:形成名称的规则

首先,需要在烃结构中找到最长的含有最多取代基的碳链。 那么需要从取代基最接近的端开始,对链的C原子进行编号。

其次,基础是无支链饱和烃的名称,最重要的链对应于C原子数。

第三,在基础之前,必须指出取代基所在的锁的数量。 他们之后是一个连字符的代号。

第四,在不同C原子存在相同的取代基的情况下,锁结合在一起,在名称之前出现一个相乘附件:di - 对于两个相同的取代基,三个三个,四个四个,五个五个等等。应该用一个逗号和一个连字符来分隔开来。

如果同一个C原子一次含有两个取代基,lokant也记录两次。

根据这些规则,形成了国际烷烃名称。

纽曼投影

这位美国科学家提出了特殊的投影公式 - 纽曼的投影 - 用于构图的图形演示。 它们对应于形式A和B,如下图所示。

在第一种情况下,这是一个A屏蔽的构象,而在第二种情况下,它被B禁止。 在A位置,H原子位于彼此的最小距离处。 这种形式对应于最大的能量值,因为它们之间的排斥最大。 这是一个有力的不利状态,其结果是分子倾向于离开它并进入更稳定的位置B.这里,H原子彼此处于最大距离。 因此,这些位置的能量差为12kJ / mol,由此,不均匀地获得连接甲基的乙烷分子中的轴周围的自由旋转。 在分子处于有利位置之后,分子在那里延迟,换句话说就是“放慢”。 这就是为什么被称为抑制。 结果 - 在室温条件下,10,000个乙烷分子具有阻碍形式的构象。 只有一个具有不同的形式 - 一个被筛选的形式。

获得极限碳氢化合物

从文章中已经知道这些是烷烃(结构,它们的命名在前面详细描述)。 考虑如何获得它们将是有益的。 它们从石油, 天然气,伴生气,煤炭等天然资源中分配。 也使用合成方法。 例如,H 2 2H 2:

  1. 不饱和烃氢化的过程 CnH2n(烯烃)→CnH2n + 2(烷烃)←CnH2n-2(炔烃)。
  2. 从一氧化碳C和H - 合成气的混合物:nCO +(2n + 1)H 2→CnH 2 n + 2 + nH 2 O。
  3. 羧酸(其盐):阳极电解,阴极电解:
  • Kolbe电解:2RCOONa + 2H 2 O→R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH;
  • 杜马斯反应(与碱合金):CH 3 COONa + NaOH(t)→CH 4 + Na 2 CO 3。
  1. 油裂解:CnH2n + 2(450-700°)→CmH2m + 2 + Cn-mH2(nm)。
  2. 燃料(固体)的气化:C + 2H 2→CH。
  3. 具有较少C原子的复杂烷烃(卤代衍生物)的合成:2CH 3 Cl(氯甲烷)+ 2Na→CH 3 -CH 3(乙烷)+ 2NaCl。
  4. 用甲烷化物水分解(金属碳化物):Al 4 C 3 + 12H 2 O→4Al(OH 3)↓+ 3CH 4↑。

极限碳氢化合物的物理性质

为了方便起见,数据被分组成一个表格。

公式

烷烃

熔点(℃)

沸点°C

密度,g / ml

CH 4

甲烷

-183

-162

在t = -165℃下为0.415

C 2 H 6

乙烷

-183

-88

t = -100℃时为0.561

C 3 H 8

丙烷

-188

-42

在t = -45℃下为0.583

正C 4 H

正丁烷

-139

-0.5

t = 0℃时为0.579

2-甲基

- 160

- 12

在t = -25℃下为0.557

2,2-二甲基丙烷

- 16

9.5

0613

正C 5 H 12

正戊烷

-130

36

0.626

2-甲基丁烷

- 160

28

0620

正C₆H₁₄

正己烷

- 95

69

0.660

2-甲基戊烷

- 153

62

0.683

正C₇H₁₆

正庚烷

- 91

98

0.683

正C₈H₁₈

正辛烷

- 57

126

0.702

2,2,3,3-四甲基丁烷

- 100

106

0656

2,2,4-三甲基戊烷

- 107

99

0.692

正C₉H₂₀

正壬烷

- 53

151

0718

正C₁₀H₂₂

正癸烷

- 30

174

0.730

正C₁₁H₂₄

正十一

- 26

196

0.740

正C₁₂H₂₆

正十二烷

- 10

216

0.748

正C₁₃H₂₈

正十三

- 5

235

0756

正C₁₄H₃₀

正十四烷

6

254

0.762

正C₁₅H₃₂

正十五烷

10

271

0.768

正C₁₆H₃₄

正十六烷

18

287

0.776

正C₂₀H₄₂

正二十

37

343

0.788

正C₃₀H₆₂

正Triakontan

66

235

1mmHg的。 文章

0.779

正C₄₀H₈₂

正Tetrakontan

81

260

3mmHg条件。 艺术。

正C₅₀H₁₀₂

正Pentakontan

92

在420

于15mmHg。 艺术。

正C₆₀H₁₂₂

正Geksakontan

99

正C₇₀H₁₄₂

正Geptakontan

105

正C₁₀₀H₂₀₂

正Gektan

115

结论

文章认为这样的事情烷烃(结构,命名,异构,同系物等)。 它告诉我们一些关于径向和替代的命名法的特点。 方法获得烷烃描述。

另外,文中详细列举烷烃的所有术语(测试可以帮助理解相关信息)。

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